蔡衍明不是儒商，而是充满江湖气，这恐怕与他的成长经历不无关系。出身于台北富贵家庭的他，在家里排行老幺，从小就深受父亲宠爱，不爱读书，却爱当老大。对蔡衍明来说，大部分知识都来自电影与街头，，他一天能看上十部电影，从小看到的世界便与一般人不同。对于读书，他毫无热情，他反而觉得“在街头看一年，胜过读三年书。19岁时，蔡衍明的父亲从朋友那里接下了宜兰食品厂，但一年多下来，蔡衍明赔掉一个多亿，不仅将厂里原有的资本全部赔光，还需要家族贴钱来补救。为挽回自尊，蔡衍明此后性情大变。

1996年，蔡衍明决定将旺旺挂牌上市，当时，在台湾申请上市的程序非常复杂，而新加坡政府又正大力吸纳中国企业去当地交易所上市， 于是蔡衍明舍近求远，选择在新加坡挂牌。但是，新加坡股市交投不够活跃，自从旺旺控股上市后表现一直平淡，在高盛等投行的建议下，蔡衍明决定转投港交所。他前后只用200天，完成了公司的重组，把核心业务食品饮料业务单独剥离在港上市，旗下医院、酒店、房地产等业务则分拆至另一家新成立的“神旺控股”公司中。成为业界公认的近两年来亚洲规模最大、杠杆比率最高的巨额融资经典。